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Citiolo nahm 2005 erstmals bei Deutschland sucht den Superstar teil und war seither jährlich als Kandidat im Fernsehen zu sehen. Die Ausstrahlung eines DSDS-Auftritts 2007 in einem Spiderman-Kleidungsstück führte zu einer größeren Bekanntheit Citiolos. Im Jahr 2011 trat er erneut vor die DSDS-Jury, welche ihn jedoch scharf kritisierte. Citiolos Reaktion hierauf - er übergab Jurymitglied Fernanda Brandao eine Autogrammkarte ihres Ex-Freunds Bushido und richtete dieser einen verächtlichen Gruß aus - wurde in der Sendung mehrfach gezeigt und war schon im Vorfeld in der Bild-Zeitung breitenwirksam angekündigt worden.

2010 erschien Citiolos erste Single Ketchup Mayo Sandwich, die später auch Teil des Samplers "Black Music & Hip Hop Essentials, Vol.01" war. Im gleichen Jahr wurde Citiolos Autobiografie unter dem Titel Ohne Spaß kein Fun: Cosimos Cosmos veröffentlicht.
Anfang des Jahres 2011 war Citiolo Talk-Gast bei "BRAVO WebTV". Es folgte die zweite Single Komm schon Baby zieh dich aus! / Electro Party, zu der auch ein Videoclip veröffentlicht wurde. In diesem ist unter anderem der Produzent des Stücks Damon Paul zu sehen, der zuvor schon mit The Black Eyed Peas, Taio Cruz und Fatman Scoop gearbeitet hat. Die Texte entstanden in Zusammenarbeit mit Bushido.
Als Checker vom Neckar tourt Citiolo durch Clubs und präsentiert ein kurzes Unterhaltungs-Programm. Zusammen mit seinen Tänzern präsentiert er unter anderen den so genannten Wacka Chicka Tanz.
Im Mai 2011 sendete RTL II eine Doku-Soap mit dem Titel Die Super-Checker über Playboy 51, den durch Big Brother bekannt gewordenen "Porno-Klaus" und Citiolo.

Von Mai bis August 2011 war Citiolo Teilnehmer der elften Staffel der Reality-TV-Sendung Big Brother. Dort traf er unter anderem auf die ehemaligen DSDS-Kandidaten Lisa Bund und Benny Kieckhäben. Die Rapper Bushido und Kay One gaben in einer auf RTL II ausgestrahlten Videobotschaft an, Fans von Citiolo zu sein.

Im Januar 2012 brachte Citiolo mit Electro Sex sein erstes Studioalbum auf den Markt, daraus wurde die gleichnamige Single ausgekoppelt. Im Mai 2012 folgte die Veröffentlichung der Single Summertime's Coming.

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